Introducción
Con la llegada del buen tiempo, de la Primavera en Toledo empieza la época de las romerías y la primera de ellas es la de la Virgen de la Cabeza.
Monescillo llevaba la devoción en lo profundo de su corazón y la hizo notar en la zona. La ermita es un edificio de una sola nave de forma rectangular, con una pequeña edificación adosada en su lado derecho, edificación que sirve de vivienda a las personas que se ocupan del cuidado del santuario.
La imagen representa la aparición de la Virgen a un pastor indicándole el lugar para levantar una ermita. No deja de ser un reflejo de la influencia que en tierras toledanas ha tenido la devoción de Sierra Morena.
La ermita
Ermita de la Virgen de la Cabeza 
La ermita 
Vista de la ermita desde el río Tajo
La ermita está situada en un cerro escarpado de la zona llamada de “los cigarrales” de Toledo, sobre el Tajo. Desde ella se abren unas vistas muy singulares de la ciudad. Se accede por la calle que arranca su brusca subida desde la Venta del Alma.
Esta ermita se encuentra en las afueras, en un monte del extremo meridional de las colinas que rodean la ciudad de oriente a occidente en la orilla del río Tajo opuesta al casco urbano y que configuran, junto con el foso natural que dibujan las aguas del río, una defensa orográfica de la Capital Toledana en forma de media luna que abraza la ciudad.quí hubo un beaterio que fue ocupado desde el siglo XII por canónigos regulares de la Orden de San Norberto. Cuando los frailes se trasladaron a la ciudad de Toledo, la capilla pasó a ser ermita.
En 1576 el arzobispo de Sandoval y Rojas la reconstruye y seguía erguida en 1721, encontrándose en ruinas en los primeros años del siglo XIX.
Este lugar tiene la peculiaridad de mostrar un terreno en el que abunda un cardo de largas espinas y origen canario, sembrado por descuido y esparcido por los rebaños de ovejas que allí pastaban. De nuevo las raíces pastoriles de la Virgen de la Cabeza afloran en la Mancha.
El entonces sacerdote de la diócesis toledana, que luego sería obispo de Calahorra-La Calzada, de Jaén y arzobispo de Valencia y de Toledo, Cardenal de la Iglesia, Antolín Monescillo y Viso fue el promotor de la reconstrucción la nueva ermita en 1859.
Cuando a finales del siglo XIX vuelve a su diócesis como cardenal, solicitará indulgencias y privilegios para esta ermita.
Siendo obispo de Jaén participó activamente en la romería, fue el que logró aclarar el litigio sobre el derecho de patronato y dotó de reglamento a la cofradía.
Romería Toledo
La ermita sigue abierta al culto los domingos, celebrándose el último domingo de abril la primera romería del año de las numerosas que se suceden en primavera, poco antes que la más popular romería toledana y única con fecha fija, la de la Virgen del Valle cada 1 de mayo. La Virgen de la Cabeza puede adelantarla o no en dependencia del año litúrgico. (último domingo de abril)
Actualmente la romería de la Virgen de la Cabeza es muy sencilla e incluye peregrinación y procesión en los alrededores de la ermita. Toda la circunvalación de Toledo está llena de ermitas y casas señoriales, también casas particulares que se denominan «cigarrales», y tienen en común que miran hacia Toledo y suelen contener ermitas particulares.
En algunas ocasiones se ha confundido la ermita del santo Ángel, que está en una propiedad privada con la de la Virgen de la Cabeza puesto que tras la guerra civil, una vez destruida, la imagen de la virgen estuvo unos años en esta ermita particular.
Tras el último verso 
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